Từ đầu mùa giải, Sterling thi đấu thăng hoa với 16 bàn thắng và đem về 16 điểm cho đội bóng thành Manchester. Ngày 4/12, anh cũng chơi tốt trong trận thắng ngược dòng 2-1 trước West Ham để củng cố vị trí đầu bảng của Man City. Tiền vệ người Anh được đánh giá là người chơi bùng nổ nhất của đội từ đầu mùa giải.
Theo thông tin từ xứ sương mù, Sterling chuẩn bị ký hợp đồng mới với Man City với điều khoản lương kỷ lục, lên tới 300.000 bảng một tuần, giúp anh trở thành ngôi sao được trả lương cao nhất Ngoại hạng Anh.
Nếu nhận số tiền lớn, Sterling vượt qua Pogba của MU với con số 290.000 bảng một tuần. Ngoài ra, tiền vệ 22 tuổi cũng lọt vào top những siêu sao lớn nhất châu Âu được trả thù lao cao nhất, bên cạnh Messi và Neymar.
Hai năm trước, Sterling tới Man Ctiy từ Liverpool với tiền lương 180.000 bảng một tuần. Khi hợp đồng mới được gia hạn, anh nhiều khả năng nhận số tiền cao gần gấp đôi so với hai năm trước. Kết quả đến nhờ phong độ đỉnh cao từ đầu mùa bởi năm ngoái, Sterling chơi khá mờ nhạt trong màu áo Man City và đội bóng cũng chỉ lọt vào top 4 của Ngoại hạng Anh. Tại Euro 2016, tiền vệ 22 tuổi còn không nhận được thiện cảm của fan Anh, bị gọi là kẻ đáng ghét vì màn trình diễn tệ hại ở giải đấu lớn.