Thái tử Charles, người đứng đầu danh sách thừa kế ngai vàng nước Anh, từng phải chịu áp lực lớn trong chuyện tìm ra người phụ nữ phù hợp để kết hôn và sinh con nối dõi. Trước khi kết hôn với Công nương Diana, Charles được cho là đã hẹn hò với khoảng 20 cô gái để tìm ra cô dâu hoàn hảo nhất.
Trước Diana, thái tử Anh đã yêu bà Anna Wallace và hai lần ngỏ lời cầu hôn. Tuy nhiên bà Anna, người có tính cách nồng nhiệt và những kỹ năng săn bắn ấn tượng, đều thẳng thừng từ chối.
Theo Express, Anna - con gái một người chủ sở hữu đất Scotland - đã chấm dứt mọi chuyện sau một cuộc cãi cọ với Thái tử Charles tại sinh nhật tuổi 80 của Hoàng hậu Elizabeth Bowes-Lyon, mẹ Nữ hoàng Elizabeth II, ở lâu đài Windsor.
Anna được cho là đã trách Charles không quan tâm đến mình trong buổi khiêu vũ tại bữa tiệc trên khi nói với ông rằng: "Em chưa bao giờ cảm thấy mình bị đối xử tệ như thế trong đời. Anh bỏ em một mình cả buổi tối và bây giờ thì anh hãy tiếp tục công việc của mình mà không có em bên cạnh".
Bà Anna sau đó kết hôn với Johnny Hesketh, con trai út của một vị huân tước, nhưng rồi lại ly hôn.
Charles cũng từng hẹn hò một thời gian ngắn với chị gái của Diana là bà Sarah Spencer vào năm 1977. Chi tiết về mối quan hệ này không được tiết lộ, nhưng nguyên nhân chia tay được cho là sau khi bà Sarah có cuộc phỏng vấn với phóng viên James Whittaker của Mirror. James gặp bà Sarah khi bà đang cùng thái tử Charles đi nghỉ ở khu trượt tuyết Klosters của Thụy Sĩ.
Trong cuộc trò chuyện, bà Sarah đã rất vô tư chia sẻ về bạn trai và tuyên bố sẽ không kết hôn với Thái tử Charles 'bất kể ông ấy là nhân viên vệ sinh hay trở thành vua nước Anh'. Sau khi thông tin này được chia sẻ trên báo chí, Thái tử Charles rất không hài lòng và nói với bà Sarah rằng: "Em vừa làm một điều cực kỳ điên rồ".
Dù khá khó xử, bà Sarah sau đó vẫn hoàn toàn ủng hộ mối quan hệ của Thái tử Charles với em gái. Bà thậm chí còn tự nhận mình là Thần Tình Yêu vì đã giới thiệu hai người họ với nhau.