Theo The Sun, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha và người bạn bí mật gặp gỡ năm 2010 trong giai đoạn ông dẫn dắt Real. Những bức ảnh chụp chung trên mạng xã hội cho thấy cả hai duy trì tình bạn suốt 8 năm qua, thậm chí còn đi nghỉ mát cùng nhau. Prue Carter-Robinson là cựu nhân viên công ty IBM, đang sống trong căn nhà trị giá 1,2 triệu bảng ở Bắc London. Trong thời gian HLV Mourinho chuyển tới Manchester, ông và người bạn bí mật vẫn liên lạc với nhau.
Một người bạn của Prue cho biết, người phụ nữ 41 tuổi vừa thôi việc được vài tháng. Khi phóng viên hỏi về HLV Mourinho hôm 21/12, Prue lạnh lùng đáp: "Tôi không biết bạn đang nói về cái gì" rồi đóng sập cửa. Trong khi đó, chiến lược gia 55 tuổi cũng không muốn The Sun tiết lộ về mối quan hệ đặc biệt này.
Là một người cá tính và hào hoa, HLV Mourinho rất được fan nữ mến mộ nhưng "Người đặc biệt" luôn hướng về vợ con, không ít lần nhấn mạnh tầm quan trọng của gia đình với sự nghiệp của ông. "Bí quyết của mọi thứ là tình yêu. Nếu bạn thành công trong bất kỳ công việc nào, tôi tin rằng đó là bởi bạn yêu công việc ấy. Và nếu bạn có một gia đình hạnh phúc, đó là bởi mọi người trong nhà yêu thương nhau. Tình yêu là nền tảng", cựu HLV Chelsea và MU từng phát biểu.
Nhà cầm quân Bồ Đào Nha và bà xã Tami gặp nhau khi cả hai ở tuổi teen, và đã kết hôn được 29 năm. Tháng 12/2016, HLV 55 tuổi hai lần bay về Lisbon trong vòng một ngày để ở bên bà xã Tami vừa phục hồi sau ca mổ cấp cứu. Năm 2013, HLV Mourinho xăm tên của vợ cùng hai đứa con là Matilde và Jose Jr trên tay.
Sau khi mất việc ở MU, "Người đặc biệt" có kỳ nghỉ Giáng sinh lặng lẽ với gia đình ở Bồ Đào Nha. Ông và cậu con trai 18 tuổi được trông thấy đi xem bóng đá ở quê nhà.