Album đầu tiên giúp Taylor Swift giành được giải Grammy "Album của năm" là Fearless, phát hành vào năm 2008. Cô đã nhận giải thưởng danh giá tại lễ trao giải Grammy lần thứ 52 năm 2010 khi mới 20 tuổi và trở thành nghệ sĩ trẻ nhất trong lịch sử (tính đến thời điểm đó) giành được giải "Album của năm".
