Con trai Paolo Maldini khoác áo số 10 của AC Milan Primavera. Trong trận đấu hôm cuối tuần, chàng trai 17 tuổi đột nhập vào vòng cấm Genoa đón đường chuyền của đồng đội trước khi tung một cú sút bằng chân trái vào góc lưới ghi bàn. Camera ghi được cảnh huyền thoại 50 tuổi đứng lấp ló ở ngoài hàng rào, gương mặt ánh lên niềm tự hào khi con trai lập công. Theo Mirror, bàn thắng của Daniel giúp U19 Milan vượt qua Genoa 2-0.
Chân sút 17 tuổi nối nghiệp ông nội Cesare, bố Paolo và anh trai Christian nhưng không chơi ở vị trí hậu vệ như truyền thống gia đình. Daniel được đánh giá có tài năng hứa hẹn trong khi anh trai Christian đang khoác áo Fano ở Serie C. Đội bóng sọc đỏ đen có ý định gia hạn hợp đồng với con trai Maldini khi hợp đồng cũ sẽ hết hạn năm 2021.
Sau khi giải nghệ, Paolo Maldini vẫn gắn bó với đội chủ sân San Siro trong vai trò Giám đốc thể thao.