Taylor hẹn hò Joe Jonas năm 2008, còn siêu mẫu Gigi Hadid quen nam ca sĩ vào năm 2015. Cuộc tình của Taylor và Joe khá công khai, trong khi mối tình của Gigi kín đáo hơn. Bất chấp quá khứ, Taylor và Gigi vẫn chơi thân hơn một thập kỷ qua, chứng minh rằng việc cùng 'đụng người yêu' không phá vỡ tình bạn. Taylor gần đây được cho là đã mời Gigi làm phù dâu trong đám cưới của cô với cầu thủ Travis Kelce vào năm tới.
