Brad Pitt là tình cũ của cả Gwyneth Paltrow và Jennifer Aniston. Nữ diễn viên 'Iron Man' và Brad Pitt gắn bó từ năm 1994 đến 1997. Vài năm sau, Brad đến với Jennifer Aniston, kết hôn năm 2000 và ly hôn năm 2005. Jennifer tiết lộ cô từng dự tiệc đính hôn của Gwyneth Paltrow với Brad Pitt năm 1996, không bao giờ nghĩ tài tử 'Huyền thoại mùa thu' sẽ là chồng mình trong tương lai.
Dù từng yêu sâu nặng cùng một người, Jennifer và Gwyneth vẫn duy trì tình bạn nhiều năm. Họ hiện chia sẻ nhiều sở thích như cách chăm sóc sức khỏe, làm đẹp ở tuổi trung niên. Jen mới đây tiết lộ cô và Gwynth thi thoảng vẫn 'buôn chuyện' về Brad Pitt.