Mayweather nổi tiếng với cuộc sống đế vương, các màn khoe của gây sốc hay những video, hình ảnh ăn chơi trác táng, hiếm khi đề cập tới vợ con. Tuy nhiên, trước trận so găng "thế kỷ" với Manny Pacquiao tháng 5 năm ngoái, cựu võ sĩ 39 tuổi gây bất ngờ khi chia sẻ "Đầu tiên và trước nhất, tôi chiến đấu cho gia đình, cho các con tôi. Tôi muốn cho các con cuộc sốt tốt nhất có thể nên tôi vẫn luôn ghi nhớ rằng mọi cuộc đấu, mọi chiến thắng đều dành cho chúng".
"Độc cô cầu bại" có 4 đứa con, hai trai hai gái từ 12 đến 16 tuổi là Zion, Koraun, Iyanna và Jirah. Với Josie Harris, bạn gái cũ và cũng là người tình từ thủa tuổi teen, Mayweather có ba con là Koraun, Zion và Jirah. Harris cùng ba nhóc hiện sống ở Los Angles. Cô con gái 14 tuổi Iyanna là kết quả của những phút giây nồng nàn của nhà cựu vô địch quyền Anh và nữ thương gia Melissia Brim. Iyanna cũng đang sống ở Las Vegas như bố. Trong khi mối quan hệ của Mayweather và tình cũ Josie Harris lạnh nhạt, cựu sao 39 tuổi và Melissia vẫn qua lại. Trong chuyến đi chơi vòng quanh thế giới vừa qua, Mayweather còn mua một chiếc túi Hermes Birkin da cá sấu màu cam cho mẹ của bé Iyanna.
Với khối tài sản trị giá 450 triệu USD, Mayweather cũng rất yêu chiều các con, mua cho chúng nhiều món quà đắt tiền. Trong sinh nhật lần thứ 14 của Iyanna, "độc cô cầu bại" tặng con gái một chiếc Mercedes 550 S-Class trị giá 100.000 USD. Sau đó, nhà cựu vô địch mang tới cho cô bé một chiếc Rolls Royce Wraith giá 400.000 USD. Khi con trai Koraun tròn 15 tuổi một năm trước đó, Mayweather tặng con một chiếc xe cart trong sân golf hiệu Bentley bằng vàng. Sinh nhật lần thứ 16 của Koraun, cậu bé nhận được một chiếc Mercedes C-Class Coupe có giá từ 50.000 đến 100.000 USD từ ông bố nổi tiếng và giàu có của mình.
Chiều con là thế nhưng Mayweather cũng gặp không ít rắc rối với con. Năm 2012, cựu võ sĩ 39 tuổi phải ngồi tù 90 ngày vì hành hung tình cũ Josie Harris sau khi con trai Koraun nói với cảnh sát rằng cậu và các em chứng kiến bố đánh mẹ. Trong một buổi đi mua sắm, cô bé Iyanna cũng nhìn thấy bố đấm mẹ mình, Melissia Brim, sau khi hai người cãi nhau kịch liệt.
Năm 2014, chỉ vài ngày sau khi Mayweather mua tặng con trai Koraun chiếc Bentley bằng vàng, cậu bé nói bố là "hèn nhát" trong cuộc phỏng vấn với tờ USD Today. Khi đó, Koraun và mẹ, Josie Harris nhớ lại lần bị Mayweather đánh thậm tệ.
Hoàng Trang