Trong phim Chuyện ngày xưa ở... Hollywood (Once Upon A Time In Hollywood) đang chiếu rạp, Leonardo DiCaprio vào vai một ngôi sao phim truyền hình cao bồi của Mỹ thập niên 1960. Dù sự nghiệp lao dốc, anh chàng này may mắn có cuộc hôn nhân khá mỹ mãn bên cô vợ là minh tinh người Italy. Tương đồng với vai diễn của mình, Leo ở ngoài đời nổi tiếng đào hoa, tình trường phong phú và hay bị thu hút bởi các chân dài gợi cảm, đặc biệt là những thiên thần nội y Victoria’s Secret.
Bridget Hall được ghi nhận là người yêu đầu tiên của Leo trong showbiz. Báo The London Sun từng đưa tin, cặp đôi được bắt gặp nhiều lần bên nhau trên đường phố ở New York vào năm 1994. Nữ siêu mẫu người Mỹ luôn phủ nhận mối quan hệ này, song có tin đồn nói rằng, cô từng chê kỹ năng "giường chiếu" của tài tử Titanic quá tệ và cô "đá" anh sau một buổi hẹn đáng thất vọng.
Leonardo DiCaprio từng nằm trong bộ sưu tập người tình nổi tiếng của Naomi Campbell. Nam diễn viên và chân dài da màu trải qua một mối tình ngọt ngào nhưng ngắn ngủi vào giữa những năm 1990. Trong ảnh, Leo và Naomi hội ngộ tại một sự kiện năm 2010.
Trang giải trí E! Online ghi chép, Leo và Kristen Zang là một cặp trong những năm 1996-1997. Tạp chí Elle cho hay, anh công khai mối quan hệ này khi đưa nữ diễn viên bằng tuổi cùng dự sự kiện ra mắt phim Romeo + Juliet anh đóng chính. Một năm sau, họ đường ai nấy đi khi Titanic công chiếu.
Năm 1997, cuộc hôn nhân của Demi Moore và Bruce Willis tan vỡ. Leo ở bên động viên, dành cho đàn chị hơn 8 tuổi sự quan tâm, chăm sóc nên họ bước vào cuộc tình chóng vánh.
Leonardo DiCaprio và cựu người mẫu, nhiếp ảnh gia Helena Christensen được bắt gặp tình tứ ở một vài bữa tiệc năm 1997. Thiên thần nội y Victoria’s Secret hơn nam diễn viên 6 tuổi.
Năm 1998, tài tử đào hoa bị hớp hồn bởi vẻ đẹp của người mẫu Amber Valletta trên một tờ tạp chí. Anh tán tỉnh cô và họ hẹn hò một thời gian.
Cùng năm đó, Leonardo được cho là cặp kè 2 tháng với chân dài người CH Czech Eva Herzigova sau lần cùng xuất hiện ở họp báo phim The Man In The Iron Mask.
Có đông bạn bè chung, lại nhiều lần cùng vui hết nấc ở các bữa tiệc, Leonardo DiCaprio và Paris Hilton vướng tin đồn tình cảm năm 2000.
Leo yêu siêu mẫu Brazil Gisele Bündchen từ năm 2000 tới năm 2005. Đây là một trong những chuyện tình lâu dài và nghiêm túc nhất của tài tử Sói già phố Wall. Anh từng nắm tay cô trên thảm đỏ Oscar (ảnh), cùng cô tham gia nhiều hoạt động cộng đồng.
Năm 2005, Leo phải lòng người mẫu – diễn viên gốc Do Thái Bar Refaeli tại một bữa tiệc ở Las Vegas. Cặp đôi công khai thân mật trong nhiều sự kiện, trải qua vài lần hợp – tan và chính thức chia tay vào năm 2011.
Giữa một khoảng thời gian đổ vỡ với Bar Refaeli, Leo hẹn hò chớp nhoáng với người mẫu Nga Anne Vyalitsyna hồi 2009.
Thông tin Leonardo DiCaprio yêu diễn viên Blake Lively rộ lên vào tháng 5/2011, khi hai người được phát hiện cùng tận hưởng nắng gió biển Cannes, nước Pháp trên một chiếc du thuyền, trước khi cùng trải qua kỳ nghỉ ở Italy, Mỹ... Nhà sản xuất series Gossip Girl từng tiết lộ với tờ Vanity Fair, trong thời gian ghi hình phim này ở Los Angeles, Blake thường chụp hình và gửi cho Leo. Cặp đôi được cho là chia tay sau 5 tháng hẹn hò. Hiện tại, Blake Lively có cuộc hôn nhân hạnh phúc bên tài tử Deadpool Ryan Reynolds và hai nhóc tỳ.
Leo hẹn hò thiên thần Victoria’s Secret Erin Heatherton vào năm 2011. Tháng 12 năm đó, cặp đôi cùng khám phá cảnh đẹp Australia, dành cho nhau những khoảnh khắc lãng mạn trên bãi biển Mexico, Hawaii, Los Angeles. Chuyện tình này duy trì khoảng hơn 1 năm, chấm dứt khi Leo bắt đầu quay phim Sói già phố Wall.
Năm 2012, Miranda Kerr và Leonardo DiCaprio thường xuyên xuất hiện chung, có nhiều cử chỉ thân thiết tại các sự kiện tiệc tùng. Tin đồn tình cảm của họ thêm ồn ào vào một năm sau đó, khi người đẹp bốc lửa chính thức ly hôn Orlando Bloom.
