Gwyneth Paltrow từng là bạn gái của Brad Pitt sau khi quen nhau trên phim trường 'Seven' (1995). Pitt thậm chí từng cầu hôn Gwyneth, nhưng sau ba năm mặn nồng, cặp sao tan vỡ. Cuối thập niên 1990, nữ diễn viên 'Shakespeare đang yêu' hẹn hò Ben Affleck và chia tay vào năm 2000. Trong cuộc phỏng vấn nhiều năm sau này, Gwyneth nhận xét Brad Pitt là một người tình lãng mạn trong khi Ben có kỹ năng giường chiếu tuyệt vời.