John Mayer nổi tiếng là "sát thủ tình trường" của làng nhạc, từng khiến nhiều sao nữ say đắm, trong đó có Katy Perry và Taylor Swift. Taylor hẹn hò John cuối năm 2009 đến năm 2010, nhưng chia tay không êm đẹp, để lại nhiều ẩn ý trong ca khúc 'Dear John'. Sau đó, nam ca sĩ có mối quan hệ kéo dài on–off với đồng nghiệp thân thiết của Taylor là Katy Perry từ 2012 đến 2015. Dù "đụng bạn trai", hai nữ nghệ sĩ vẫn giữ quan hệ tốt đẹp. Tuy nhiên sau đó Katy và Taylor xảy ra bất đồng trong công việc và căng thẳng suốt nhiều năm. Đến năm 2019, Katy chủ động làm hòa và xuất hiện trong MV 'You Need to Calm Down' của Taylor Swift.
