Joe Jonas từng hẹn hò với Taylor Swift vào năm 2008, nhưng mối quan hệ kết thúc chóng vánh chỉ sau vài tháng. Joe chia tay Taylor qua một cuộc điện thoại kéo dài 27 giây, điều mà Taylor sau đó công khai nhắc đến trong chương trình của Ellen DeGeneres. Cô còn lấy cảm hứng từ mối tình này để viết các bài hit như 'Forever & Always' và 'Mr. Perfectly Fine'. Sau đó, nam ca sĩ yêu Demi Lovato, bạn thân của Taylor thời điểm đó. Việc Joe nhanh chóng "chuyển hướng" từ Taylor sang Demi khiến tình bạn giữa hai nữ ca sĩ bị ảnh hưởng. Tuy nhiên, theo thời gian, cả ba đều đã trưởng thành và bỏ qua chuyện cũ.
