Hơn 20 năm trước, Brad Pitt từng có cuộc tình nổi tiếng với hai biểu tượng nhan sắc Hollywood: Gwyneth Paltrow và Jennifer Aniston. Brad hẹn hò với nữ diễn viên Gwyneth Paltrow vào giữa thập niên 1990. Cặp sao thậm chí đã đính hôn nhưng chia tay vì Gwyneth cảm thấy cô chưa sẵn sàng bước vào hôn nhân. Sau đó, tài tử gặp Jennifer Aniston trên phim trường và họ trở thành cặp đôi vàng của Hollywood đầu những năm 2000. Tuy nhiên, cuộc hôn nhân của Brad và Jennifer tan vỡ năm 2005. Gwyneth và Jennifer hiện là bạn bè thân thiết, đồng thời cả hai minh tinh đều giữ mối quan hệ tốt với Brad.
