Brad và Jennifer tại Liên hoan phim Cannes 2004 - vài tháng trước khi chia tay.
Brad Pitt và Jennifer Aniston đệ đơn ly hôn vào tháng 3/2005 sau 5 năm chung sống. Thời điểm đó đã có tin đồn Brad phải lòng Angelina Jolie khi quay phim Mr&Mrs Smith. Chỉ một tháng sau (tháng 4/2005), Brad Pitt đã công khai ở bên Angelina và cậu con trai nuôi Maddox trên bãi biển Kenya. Họ xuất hiện bên nhau nhiều lần khác khiến dư luận đều tin chắc rằng Brad đã bỏ Jennifer vì Angelina. Vì điều này, nhiều người nhìn Jennifer Aniston với ánh mắt thương hại và suốt nhiều năm sau báo chí vẫn hỏi khó cô về nỗi đau bị chồng bội bạc.
Brad, Angelina và bé Maddox quấn quýt như một gia đình khi nam diễn viên vừa đệ đơn ly hôn Jennifer. Tháng 10/2005, vụ ly hôn mới hoàn tất.
Một nguồn tin thân cận với Brad Pitt tiết lộ, những năm gần đây khi nhìn lại chuyện ly hôn, nam diễn viên cảm thấy rất có lỗi với Aniston. "Brad không chìm đắm trong quá khứ, nhưng giá như có thể làm lại, anh ấy sẽ xử lý vụ ly hôn một cách thấu đáo hơn", nguồn tin cho biết. "Cách đây một thời gian, anh ấy đã gửi lời xin lỗi Jen và được cô tha thứ".
Brad và Jennifer từng cắt đứt mối quan hệ suốt một thời gian dài sau khi ly hôn. Theo Us Weekly, Brad bắt đầu nối lại liên lạc với vợ cũ vào tháng 5/2016 sau khi mẹ của Jennifer qua đời. Tài tử Fury đã gọi điện chia buồn với Jen và nữ diễn viên rất cảm động. Cuối năm đó, cú sốc ly hôn với Angelina khiến Brad Pitt suy sụp và anh lại nhận được sự động viên từ Jennifer.
Jennifer đã tha thứ cho Brad và nối lại tình bạn.
Đầu tháng này, Jennifer Aniston đã gửi lời mời Brad tới dự tiệc sinh nhật 50 tuổi của cô. Tạp chí People đưa tin, Brad gửi quà đến nhà Jennifer vài ngày trước khi diễn ra bữa tiệc. Đến tối 9/2, tài tử gây bất ngờ khi tham dự tiệc sinh nhật ở khách sạn 5 sao tại Los Angeles cùng khoảng 200 bạn bè nghệ sĩ khác. "Bạn bè của Jen rất vui khi nhìn thấy Brad tại bữa tiệc. Dù sao thì vụ ly hôn xảy ra đã lâu. Brad và Jen giờ là những người bạn", một nhân chứng tiết lộ.
Trang ET viết rằng, Brad đã trao cái ôm cho Jennifer trong bữa tiệc và họ trò chuyện một chút. Anh ở đó hơn một tiếng, tán chuyện vui vẻ với bạn bè, trong đó có Orlando Bloom - bạn diễn của Brad trong phim Troy.
