Ngày 31/12/2009: Vào đêm giao thừa, Justin mời Selena Gomez lên sân khấu trong khi anh biểu diễn ca khúc One Less Lonely Girl. Hoàng tử nhạc pop 15 tuổi đã có những cử chỉ rất ngọt ngào với công chúa Disney. Trong năm tiếp theo, paparazzi phát hiện chàng và nàng nhiều lần đi chơi với nhau.
Ngày 22/9/2010: Selena xuất hiện trong chương trình The Ellen DeGeneres Show, khi được hỏi về mối quan hệ với Justin, cô bối rối phủ nhận chuyện hẹn hò và giải thích: "Cậu ấy còn nhỏ mà, cậu ấy giống như em trai tôi vậy".
Tuy nhiên, Selena đã "dối lòng" khi trả lời câu đó. Gặp lại Ellen DeGeneres trong chương trình vài tháng sau đó, Selena đã bị MC "bóc mẽ" lời nói dối lần trước khiến cô chỉ còn biết cười trừ xấu hổ.
Ngày 26/2/2011: Jelena (tên viết tắt của Justin và Selena) chính thức công khai chuyện tình cảm tại tiệc hậu lễ trao giải Oscar khi sánh đôi tới thảm đỏ. Trong sự kiện này, cặp đôi cũng lộ ảnh hôn nhau say đắm.
Tháng 7 - tháng 11/2011: Jelena trở thành cặp đôi hot nhất trên các thảm đỏ ở Hollywood. Hai người cùng nhau tới lễ trao giải ESPY, MTV Video Music Awards và trao nhau nụ hôn ngọt ngào tại American Music Awards.
Ngày 14/2/2012: Justin tặng Selena chiếc nhẫn kim cương đính chữ J (viết tắt tên Justin) nhân ngày lễ tình nhân. Giọng ca Come and Get It đăng bức ảnh chụp tay trong tay với Justin, chủ yếu khoe chiếc nhẫn mới và chú thích: "Cuối cùng em đã về nhà". Món quà này làm dấy lên tin đồn đính hôn nhưng sau đó cặp đôi đã lên tiếng bác bỏ.
Tháng 11/2012: Cặp đôi được cho là đã lặng lẽ chia tay. Theo các nguồn tin, cả hai cảm thấy khó khăn duy trì mối quan hệ vì quá bận rộn.
Tháng 4/2013: Justin đăng bức ảnh ôm Selena làm rộ tin đồn họ đã tái hợp. Nam ca sĩ nhanh chóng xóa ảnh nhưng 2 ngày sau, Justin lại đăng tiếp bức ảnh đen trắng được Selena ôm siết từ sau lưng.
Tháng 5/2013: Selena và Justin hôn nhau chớp nhoáng ở cánh gà lễ trao giải Billboard. Một bức ảnh gif rò rỉ cho thấy, cô bạn thân Taylor Swift đã lè lưỡi khi nhìn thấy hai người hôn nhau. Taylor dường như không hề ủng hộ Selena dính líu Justin.
Tháng 7/2013: Selena phát hành ca khúc Love Will Remember và thú nhận rằng ca khúc được truyền cảm hứng từ mối quan hệ trong quá khứ của cô với Justin.
Tháng 10/2013: Justin ra mắt single Heartbreaker với những ca từ nói về tình yêu dành cho Selena: "Anh vẫn tin vào tình yêu/ Anh vẫn tin vào chúng ta". Jelena dù mỗi người một ngả nhưng vẫn không thôi nghĩ về nhau.
Tháng 8/2014: Sau khoảng thời gian im ắng, Justin lại khiến các fan dậy sóng khi đăng ảnh ngồi bên Selena. Ngay sau đó, tin đồn tái hợp được xác nhận khi Justin đưa Selena về thăm gia đình anh ở Canada. Trong buổi lái xe địa hình ATV đi chơi với Selena, Justin xô xát với tài xế lái chiếc mini-van và bị cảnh sát bắt giữ. Lúc đó nam ca sĩ thú nhận rằng anh đang hẹn hò Selena Gomez.
Tháng 10/2014: Mối tình lãng mạn của Selena và Justin lại đổ vỡ lần nữa chỉ sau 2 tháng quay về bên nhau. Trên Twitter, Selena bóng gió nói về nỗi cô đơn và ngừng theo dõi Justin trên Instagram. Đây là dấu mốc cho lần chia tay thứ hai của cặp đôi "sáng nắng chiều mưa" này.
Tháng 11/2014: Selena phát hành ca khúc The Heart Wants What It Wants nói về con tim đau khổ khi yêu. Cô khẳng định bài hát giống như lời vĩnh biệt mối tình với Justin. Selena đã bật khóc khi lần đầu trình diễn ca khúc này tại American Music Awards. Trong MV, nữ ca sĩ cũng nghẹn ngào nói về sự khờ dại của con tim khiến cho cô nhiều lần đau đớn.
Tháng 6/2015: Sau vài cuộc tình thoáng qua với những cô gái khác, Justin vẫn không nguôi nhớ về Selena. Trong MV Where R U Now của Justin, các fan phát hiện ra bức tường ghi dòng chữ: "Em ở đâu rồi, Selena?"
Ngày 21/11/2015: Selena và Justin được trông thấy đi chơi tại quán bar ở khách sạn The Montage, Beverly Hills. Justin đã đàn và hát bài My Girl tặng Selena. Cùng tháng đó, Justin trả lời phỏng vấn với ET, ngợi ca album mới Revival của Selena: "Tôi đã nghe 2 bài hát, tôi nghĩ cô ấy là một tài năng tuyệt vời". Tuy vậy, hai người chỉ giữ mối quan hệ bạn bè mà không tiến xa hơn.
Đầu năm 2016: Justin vướng tin đồn hẹn hò người mẫu Hailey Baldwin khi họ đi du lịch cùng nhau. Tuy nhiên mối quan hệ này sớm chấm dứt. Vào tháng 3, Justin liên tục đăng ảnh cũ của anh và Selena như nhắn nhủ tới cô rằng anh đang buồn và nhớ cô rất nhiều.
Tháng 8/2016: Justin công khai tình yêu với người mẫu Sofia Richie, con gái huyền thoại âm nhạc Lionel Richie. Anh đăng hàng loạt ảnh thân mật với bạn gái mới trên Instagram. Khi nhiều fan bình luận tiêu cực, Justin dọa sẽ để Instagram về chế độ riêng tư. Selena Gomez liền lên tiếng bảo vệ các fan: "Nếu anh không chịu được những lời ghét bỏ, hãy ngừng đăng ảnh của bạn gái - đó nên là thứ đặc biệt của riêng hai người". Justin tức giận cho rằng Selena lợi dụng anh để nổi tiếng. Lời qua tiếng lại, hai người tố cáo nhau tội lừa dối trong quá khứ. Kết cục là Justin xóa luôn Instagram và Selena cũng rời bỏ mạng xã hội suốt 2 tháng sau.
Tháng 1/2017: Selena bắt đầu hẹn hò The Weeknd. Đây là mối tình nghiêm túc đầu tiên của Selena với người đàn ông khác sau những năm tháng dùng dằng với Justin. Giọng ca Baby dường như không mấy vui trước điều này. Trong cuộc trò chuyện ngắn với phóng viên TMZ, Justin chê nhạc của The Weeknd là "thứ dở tệ".
Tháng 7/2016: Sau gần một năm lìa mặt nhau, Justin đã liên lạc trở lại với Selena khi biết tin cô phẫu thuật ghép thận. Theo The Sun, Justin đã gửi hoa và lời chúc tới Selena, đồng thời mong cô tha thứ vì những chuyện xảy ra trong quá khứ. Lúc này, Selena vẫn đang hạnh phúc bên The Weeknd.
Tháng 10/2017: Selena lặng lẽ chia tay The Weeknd. Ngày 22/10, paparazzi phát hiện Justin Bieber lái xe đến nhà Selena chơi. Tròn một tuần sau, Jelena đi uống cafe sáng cùng nhau ở Los Angeles. Tin đồn tái hợp của cặp đôi bắt đầu rộ lên.
Ngày 1/11: Selena và Justin chính thức quay về bên nhau. Cặp sao đã trải qua một ngày hạnh phúc, cùng nhau đạp xe đi dạo, tình tứ sánh đôi trên phố, ngọt ngào và quấn quýt như thuở ban đầu. Đến buổi tối, Justin về nhà Selena và qua đêm ở nhà cô.