Chris Pine đã trải qua rất nhiều cuộc tình với những nữ diễn viên và người mẫu xinh đẹp, nhưng khác với đồng nghiệp Leonardo DiCaprio, tài tử 36 tuổi khá kín tiếng trong chuyện tình cảm. Năm 2008, anh bị bắt gặp hẹn hò với nữ diễn viên Beau Garrett. Mối tình này kéo dài khoảng một năm. Chris Pine có một thời gian ngắn cặp với cô đào Audrina Patridge vào năm 2009. Hai người được trông thấy đi ăn tối cùng nhau ở Los Angeles và ngồi cạnh tại lễ trao giải MTV Movie Awards. Tuy nhiên, Chris được cho là đã sớm kết thúc mối quan hệ tình cảm với Audrina bởi anh không thích bị truyền thông chú ý quá nhiều. Tài tử "Star Trek" bắt đầu hẹn hò nữ diễn Olivia Munn từ tháng 10/2009. Các nguồn tin tiết lộ rằng cặp sao yêu nhau rất say đắm trong những tháng đầu, cho đến khi Olivia Munn phát hiện Chris lăng nhăng với người phụ nữ khác. Trong thời gian còn ở bên nhau, Olivia được cho là đã gửi rất nhiều ảnh nóng của cô cho Chris qua tin nhắn điện thoại. Những bức ảnh này sau đó đã bị rò rỉ trên mạng vào năm 2010. Nữ diễn viên Nathalie Walker bị đồn chính là cô gái đã khiến mối tình của Olivia và Chris Pine tan vỡ. Tài tử và người đẹp Pháp được trông thấy thân mật trong quán bar The Roger Room ở Hollywood. Olivia đã "rất sốc và buồn" khi biết được điều này nên cô đã quyết định chia tay. Tháng 4/2010, Chris tay trong tay với người đẹp truyền hình thực tế Jasmine Waltz rời một câu lạc bộ đêm ở Los Angeles. Tuy nhiên dường như Jasmine cũng chỉ là mối tình thoáng qua với tài tử đào hoa. Người mẫu kiêm diễn viên Zoe Kravitz nhiều lần vướng tin đồn tình cảm với Chris Pine. Hai người từng vui vẻ bên nhau tại Met Gala năm 2010 và đến năm 2013 họ lại xuất hiện tình tứ bên nhau tại Tuần lễ thời trang London. Chris có mối quan hệ tình cảm khá nghiêm túc với người mẫu Dominique Piek từ mùa thu năm 2011. Cặp trai tài gái sắc hẹn hò khoảng 2 năm cho đến khi chia tay vào mùa xuân năm 2013 vì Chris quá bận rộn quảng bá phim "Star Trek Into Darkness". Nam diễn viên có lần tâm sự hiếm hoi về mối tình tan vỡ này: "Thật khó để duy trì thứ gì đó trong ngành công nghiệp của chúng tôi. Đối với tôi, ngay lúc này đây, nó thật sự rất khó". Không lâu sau, Chris Pine bị đồn cặp với người mẫu áo tắm Amanda Frances. Cặp đôi được trông thấy nắm tay nhau bên ngoài câu lạc bộ đêm ở Los Angeles. Nguồn tin chia sẻ trên Us Weekly, Chris bị "hút hồn trước sự nóng bỏng của Amanda" và họ đã có "khoảng thời gian vui vẻ" dù ngắn ngủi. Cuối năm 2013, Chris hẹn hò Hoa hậu Iceland, Iris Bjork Johannesdottir. Chàng và nàng đã có vài lần đi chơi cùng nhau nhưng chuyện tình lãng mạn này cũng không kéo dài bao lâu. Cô đào Vail Bloom là người tình gần đây nhất của Chris Pine. Cặp đôi từng được chụp ảnh đi ăn tối và hôn nhau trong nhà hàng vào năm 2015. Tuy nhiên, Chris lại một lần nữa xao nhãng yêu đương vì quá chú tâm vào các dự án phim bom tấn là "Star Trek Beyond" và "Wonder Woman". Ngôi sao 36 tuổi là anh chàng độc thân trong suốt hai năm qua. Trailer phim "Wonder Woman" Chris Pine trong phim "Wonder Woman" Hoài Vũ