Jennifer Love Hewitt, ngôi sao "Party of Five", là cô bạn gái đầu tiên mà chàng ca sĩ kiêm nhạc sĩ đào hoa công khai hẹn hò. Cả hai bắt đầu chuyện tình đẹp vào tháng 11/2001 nhưng chưa đầy một năm sau cặp đôi đã đường ai nấy đi. Mối tình đầu của John sớm tan vỡ nhưng nữ diễn viên đã để lại trong anh nhiều kỷ niệm đẹp. Jennifer được cho là nguồn cảm hứng giúp anh sáng tác ra bản hit "Your Body Is a Wonderland" năm 2002.
Sau khi chia tay Jennifer Love Hewitt, chàng ca sĩ điển trai nhanh chóng hẹn hò với nữ ca sĩ Vanessa Carlton. Lúc đó cặp đôi đều đang ở đỉnh cao thành công khi các ca khúc của Vanessa và John đều lọt vào bảng xếp hạng Billboard năm 2002. Tuy nhiên, chỉ 10 tháng sau hai người bất ngờ chia tay.
Đến năm 2005, nam ca sĩ bắt đầu cuộc tình mới với nữ diễn viên quyến rũ người Anh Rhona Mitra. Trớ trêu thay Rhona là bạn diễn với tình cũ Jennifer Love Hewitt của John trong bộ phim "Part of Five". Vì chỉ yêu thích vẻ gợi cảm của minh tinh người Anh nên cuộc tình của cả hai cũng không kéo dài được lâu.
Jessica Simpson và John trở thành nhân vật trung tâm của các tờ báo giải trí trong suốt quãng thời gian hẹn hò từ năm 2006 đến 2007. Sau khi chia tay với Jessica Simpson, John trở thành kẻ tội đồ khi hồn nhiên chia sẻ về chuyện sex của hai người. Anh chàng tiết lộ với tạp chí Playboy: "Sex thực sự rất điên rồ. Cô ấy giống như một quả bom". John thậm chí còn so sánh ham muốn tình dục của Jessica giống như nghiện ma túy.
Sau khi chia tay công chúa tóc vàng Jessica Simpson, John hẹn hò với nữ diễn viên xinh đẹp Minka Kelly. Một lần nữa John làm cho dư luận xôn xao khi có những shoot hình nóng bỏng bên bạn gái. Tuy nhiên, mối quan hệ của họ chỉ kéo dài được vài tháng. Cặp đôi chính thức chia tay đầu năm 2008 với lý do không muốn có một mối quan hệ nghiêm túc.
Bắt đầu cuộc tình mới với Cameron Diaz, cả hai đều rất hào hứng vì cảm thấy như gặp được người thích hợp nhất với mình. Cánh săn ảnh bắt gặp tay guitar và Cameron Diaz đi chơi với nhau vào tháng 8/2007 khi cô đang ở phim trường để thực hiện bộ phim hài "What happens in Vegas". Tuy nhiên, chỉ sau một thời gian ngắn hai người đã vội nói lời chia tay.
Năm 2008, sau buổi gặp gỡ định mệnh tại bữa tiệc của lễ trao giải Oscar, chàng ca sĩ sát gái rơi vào lưới tình với ngôi sao phim "Friends" Jennifer Aniston. Mối tình lên thác xuống ghềnh của John và Jennifer tốn không biết bao nhiêu giấy mực của báo chí. Nhưng cuối cùng, đến tháng 1/2009 chuyện tình của cặp đôi đi vào ngõ cụt. Sau đó ít lâu John thừa nhận, chia tay Jen là khoảng thời gian tồi tệ nhất trong cuộc đời anh.
Năm 2009, báo giới Hollywood lại rộ lên tin đồn John đang hẹn hò với ngôi sao truyền hình Rashida Jones. Cả hai bị bắt gặp xuất hiện cùng nhau tại khách sạn Chateu Marmont và một sự kiện từ thiện ở Beverly Hills. Tuy nhiên, đại diện của chàng ca sĩ khẳng định đó chỉ là sự trùng hợp ngẫu nhiên.
Cũng trong năm đó John Mayer đã dành thời gian vui vẻ với nữ diễn viên Scheana Marie. Một nguồn tin cho biết, ca sĩ 31 tuổi và người đẹp 23 tuổi gặp nhau tại một câu lạc bộ ở Beverly Hills hồi năm 2008 nơi cô làm phục vụ ở quầy rượu. Người đẹp này trước đó từng là người mẫu và xuất hiện trong một số chiến dịch quảng cáo cho Pioneer, Doritos, Nissan và Toyota.
Chàng ca sĩ đào hoa không thể cô đơn trong một thời gian ngắn. Cuối năm 2009 anh tỏ ý với ngôi sao truyền hình thực tế Kristen Cavallari. Tuy nhiên không giống những cô gái khác, nữ diễn viên "The Hills" đã từ chối thẳng thừng lời đề nghị của John với lý do không muốn trở thành người thay thế.
Công chúa nhạc đồng quê Taylor Swift chính thức hẹn hò với John Mayer khi cùng thu âm ca khúc "Half of my Heart" năm 2009. Người hâm mộ liên tục bắt gặp anh chàng 32 tuổi tay trong tay với nữ ca sĩ tóc vàng lúc đó chỉ mới 20 tuổi. Cuộc tình này cũng kết thúc nhanh chóng như khi nó mới bắt đầu. Không lâu sau Taylor liền sáng tác ca khúc "Dear John" ám chỉ tình cũ khiến John rất tức giận. Trong ca khúc có đoạn: "Có phải anh nghĩ em quá trẻ nên muốn đùa cợt?".
Tại lễ trao giải Grammy năm 2011 một số người bắt gặp Miley Cyrus say đắm hôn John Mayer. Trước đó, năm 2009 cô nàng ngổ ngáo Miley Cyrus từng viết lên trang Twitter cá nhân nói rằng cô thích mẫu đàn ông giống như John Mayer. Do chênh lệch tuổi tác quá lớn nên cả hai không thể có được một mối quan hệ nghiêm túc và lâu dài.
John Mayer và Katy Perry bắt đầu hẹn hò năm 2012. Từ đó đến nay, cặp đôi đã vài lần chia tay rồi lại tái hợp. Tuy nhiên đây lại là mối quan hệ kéo dài nhất của anh chàng kể từ ngày gia nhập làng showbiz Mỹ. Do những tin đồn John trăng hoa với những cô gái khác, cuối tháng 2 nữ ca sĩ "Dark Horse" đã nổi giận kiên quyết dứt tình mặc dù cô vẫn còn yêu anh say đắm. Sáng 24/3 vừa qua John thuê hẳn hai xe tải chuyển toàn bộ đồ đạc khỏi nhà bạn gái.
Trần Quỳnh
