Siêu mẫu Gisele Bundchen Gisele và Leo hẹn hò khoảng 5 năm từ 1999 đến 2004. Chân dài người Brazil bắt đầu yêu tài tử Mỹ khi cô 18 tuổi và chia tay lúc 23 tuổi. Sau này, Gisele kết hôn với ngôi sao bóng bầu dục Tom Brady và hiện là mẹ của hai người con. Người mẫu Bar Refaeli Bar Refaeli cũng gắn bó với Leo 5 năm, từ 2005 đến 2010. Mối quan hệ của họ kết thúc vào thời điểm người mẫu Israel vừa bước sang tuổi 25. Diễn viên Blake Lively Cô đào 'Gossip Girl' là bạn gái của ngôi sao 'Great Gatsby' năm 2011, thời điểm cô 23 tuổi. Họ từng được trông thấy âu yếm trên du thuyền của đạo diễn Steven Spielberg khi đến liên hoan phim Cannes. Cặp sao chia đôi ngả đường sau khoảng 5 tháng yêu. Blake Lively giờ là vợ của tài tử Ryan Reynolds và có ba cô con gái. Thiên thần nội y Erin Heatherton Năm 2012, người mẫu Mỹ thu hút sự chú ý khi tay trong tay đi dạo cùng DiCaprio. Erin Heatherton lúc ấy 22 tuổi, đang là thiên thần của hãng nội y Victoria's Secret. Chuyện tình của họ kéo dài khoảng 10 tháng. Theo Us Weekly, cặp sao chia tay vì bận rộn với công việc riêng. Người mẫu Toni Garrn Chân dài người Đức lần đầu được trông thấy ở bên Leo là tại liên hoan phim Cannes 2013. Sau đó, cặp uyên ương thường xuyên quấn quýt trên phố. Tuy nhiên mối tình này cũng sớm tàn sau một năm, khi Toni Garrn 22 tuổi. Diễn viên - người mẫu Kelly Rohrbach Người đẹp phim 'Baywatch' Kelly Rohrbach được trông thấy ở bên Leo từ tháng 6 đến tháng 12/2015. Năm ấy Kelly Rohrbach 25 tuổi. Theo Us Weekly, hai ngôi sao vẫn là bạn bè sau khi kết thúc hẹn hò. Kelly hiện kết hôn với luật sư Steuart Walton. Người mẫu Nina Agdal Nina Agdal - người mẫu Đan Mạch ít hơn Leo 17 tuổi - trở thành bạn gái của tài tử đoạt giải Oscar năm 2016. Họ đi du lịch nhiều nơi cùng nhau từ Montauk, New York đến Bahamas. Mối tình tan vỡ năm 2017 khi Nina 25 tuổi. Người mẫu - diễn viên Camila Morrone Mỹ nhân gốc Argentina gắn bó với Leonardo DiCaprio từ năm 2017 lúc cô mới 20 tuổi. Camila trẻ hơn tài tử Hollywood tới 23 tuổi. Trong cuộc phỏng vấn năm 2019, Camila từng lên tiếng về việc bị gièm pha mối quan hệ tình ái với ngôi sao gấp đôi tuổi của mình. 'Rất nhiều cặp ở Hollywood và trong lịch sử thế giới có khoảng cách tuổi tác lớn. Tôi chỉ nghĩ rằng mọi người đều có quyền được hẹn hò với người mà họ muốn', cô nói với tờ Los Angeles Times. Theo People, Camila chuyển đến sống cùng Leo trong suốt thời gian giãn cách vì dịch Covid-19 và từng có tin đồn tài tử sinh năm 1974 muốn cưới người đẹp 9X. Tuy nhiên theo các nguồn tin, mối quan hệ của họ nhạt dần vào đầu năm nay. Ngày 30/8, nhiều tờ báo Hollywood đưa tin Camila và Leonardo chia tay, kết thúc 5 năm bên nhau. Camila vừa tròn 25 tuổi vào ngày 16/6. Hoài Vũ (Theo Mail, Us Weekly)