Chi Bảo xuất thân là sinh viên Bách Khoa. Thời ngồi ghế giảng đường, anh tham gia khóa diễn xuất ngắn hạn rồi tình cờ quen biết NSƯT Hữu Châu, được ông trao cơ hội thử sức trên sân khấu kịch. Năm 1996, Chi Bảo bén duyên màn ảnh với bộ phim về đề tài phòng chống AIDS Hương đời. Sau đó, anh nhận tiếp một vai phụ trong phim kinh điển Người đẹp Tây Đô. Vai diễn lớn đầu tiên của Chi Bảo là một trong các vai chính của phim Những đứa con thành phố (1998 - ảnh). Vào vai một thư sinh gốc Huế giỏi cả văn lẫn võ và luôn đau đáu với số mệnh lầm than của đồng bào, anh khắc họa vẻ nho nhã, điềm đạm nhưng cũng mạnh mẽ, can trường. Chi Bảo không ít lần khoe thân hình cơ bắp trong phim. Anh đóng cặp NSƯT Trịnh Kim Chi trong bộ phim này.
Chi Bảo bán nude trong một cảnh phim Những đứa con thành phố.
Đồng tiền xương máu (1999) là dấu mốc lớn trong sự nghiệp của Chi Bảo. Anh vào vai Toàn, con trai cả của một gia đình khá giả, nuôi tham vọng làm giàu trước ngưỡng cửa kinh tế hội nhập. Thời ấy, Đồng tiền xương máu thành hiện tượng trên màn ảnh Việt. Chi Bảo được yêu thích bởi vẻ điển trai, phong thái lịch lãm và lối diễn tròn vai. Càng về cuối phim, anh diễn càng thuyết phục, làm nhiều người ghét nhân vật Toàn bởi nhu nhược, ruồng bỏ tình yêu đích thực và đổi tình lấy cơ hội làm giàu.
Một cảnh phim của Chi Bảo trong Đồng tiền xương máu
Chi Bảo vào vai Lục Vân Tiên đầy oai phong, trí tuệ, sánh vai "nàng Kiều Nguyệt Nga" Hồng Ánh trong phim truyền hình Lục Vân Tiên năm 2004.
Chi Bảo vào vai vợ chồng với hoa hậu Hà Kiều Anh trong phim điện ảnh Đẻ mướn (2005). Cặp đôi có nhiều cảnh "nóng" táo bạo. Vợ chồng hiếm muộn, người vợ trong phim thuê một phụ nữ đẻ thuê cho họ. Miễn cưỡng nghe theo ý vợ nhưng người chồng không sẵn sàng ân ái với người đẻ thuê. Sau cùng, anh thú nhận với vợ rằng mình mắc bệnh vô sinh.
Sitcom Cô gái xấu xí (2004) là giai đoạn đỉnh cao phong độ của Chi Bảo. Anh rất hợp với hình tượng doanh nhân thành đạt, ga-lăng trong phim này. Nhân vật của anh đứng giữa tình yêu của hai cô gái do NSƯT Ngọc Hiệp (phải) và diễn viên Lan Phương đóng.
Chi Bảo đóng lại vai của tài tử Hàn Quốc Son Chang Min trong Anh em nhà bác sĩ phiên bản Việt (2010). Nhân vật của anh vốn là một bác sĩ giỏi, nhưng sau khi vô tình gây chết người đã rơi vào ám ảnh và bỏ nghề. Đạo diễn Nguyễn Minh Cao đánh giá Chi Bảo là diễn viên đầy kinh nghiệm, xử lý tình huống tốt. Dạng vai dằn vặt tâm lý nặng như trong phim là sở trường của anh.
Năm 2014, Chi Bảo xuất hiện trong phim Hương Ga của Trương Ngọc Ánh. Vốn sẵn khí chất hợp với các vai ông chủ lớn, anh thể hiện nhân vật ông trùm giang hồ tàn bạo, ma quái, đểu cáng. Đây là lần hiếm hoi Chi Bảo đóng vai phản diện.
Cùng năm, Chi Bảo gây ấn tượng với vai diễn bác sĩ sát nhân trong phim Scandal: Hào quang trở lại của đạo diễn Victor Vũ. Nhân vật này được lấy nguyên mẫu từ bác sĩ thẩm mỹ Cát Tường - hung thủ trong vụ án gây chấn động hồi đó.
Chi Bảo và Ninh Dương Lan Ngọc đóng cảnh đám cưới trong phim Nhân tình lạc lối (2016). Chi Bảo vào vai trùm xã hội đen, lừa tình cô gái nghèo nhẹ dạ do Lan Ngọc đảm nhận. Đóng vai này, Chi Bảo bảnh bao, quyến rũ nhưng mưu mô. Anh có nhiều nụ hôn nóng bỏng với bạn diễn kém 17 tuổi.
Một số cảnh tình cảm của Chi Bảo và Lan Ngọc
Bộ phim sau cuối của Chi Bảo là Tình khúc bạch dương (2018). Anh vào vai Hùng, doanh nhân Việt kiều từng du học Liên Xô thời bao cấp. Dù đã có gia đình riêng, Hùng vẫn không quên được bóng hình người yêu cũ Quyên (Thanh Mai đóng). Nhiều năm sau này về Việt Nam làm ăn, Hùng gặp lại Quyên và hai người vướng vào chuyện ngoại tình. Ở tuổi U50, Chi Bảo mập hơn nhưng giữ vững vẻ lôi cuốn đầy nam tính. Tuy bộ phim gây tranh cãi, diễn xuất của anh được đánh giá khá tốt.
Chi Bảo đóng chồng của Hoa Thúy, bố của Nhã Phương trong Tình khúc bạch dương. Ba năm sau ngày bộ phim ra mắt, anh tuyên bố giải nghệ hôm 29/5.
Phong Kiều
