Nữ hoàng nhạc pop Madonna đã hẹn hò rapper Tupac Shakur từ năm 1993 đến 1995, không lâu trước khi Tupac bị sát hại vào năm 1996. Mối tình của họ từng được giữ kín, cho đến sau này Madonna mới thú nhận trong cuộc phỏng vấn vào năm 2015.

Huyền thoại nhạc rap Tupac và Madonna.
Gần đây, một bức thư tình viết tay của Tupac gửi đến Madonna được tiết lộ, cho thấy phần nào lý do rapper kết thúc mối quan hệ với nữ ca sĩ nóng bỏng. Bức thư được viết vào ngày 15/1/1995, lúc 4h30 sáng và tên người nhận là "M". Trong thư, Tupac đã bày tỏ nỗi đau khổ khi chia tay và thừa nhận rằng, anh phải chờ đợi một thời gian dài để viết cho cô bởi rapper đã "vật lộn để tìm ra những câu trả lời" để anh "không còn trăn trở với bất kỳ câu hỏi nào không lời đáp".
"Đầu tiên và trước hết, anh phải xin lỗi em bởi giống như em đã nói, anh không thể trở thành người bạn mà đáng lẽ anh có thể. Đối với em, gặp gỡ với một người đàn ông da đen không phải là điều gây nguy hại đến sự nghiệp của em, có chăng nó chỉ làm em thêm mở lòng và phấn khích. Nhưng với anh, ít nhất là trong nhận thức trước đây của mình, anh cảm nhận khác về hình ảnh (màu da) của mình. Một sửa số người ngoài kia khiến anh thấy điều mình nghĩ là thật. Anh không bao giờ có ý định làm tổn thương em".

Bức thư tình Tupac gửi đến Madonna sau khi chia tay.
Tupac giải thích rằng, anh đã rất buồn và tức giận khi Madonna trả lời trong một cuộc phỏng vấn: "Tôi sẽ nghỉ hẹn hò tất cả các rapper và cầu thủ bóng rổ". Tupac viết: "Những từ này như cứa sâu vào trái tim anh. Đó là khoảnh khắc đầy tổn thương và bản năng tự nhiên của anh đã phản ứng lại để bảo vệ trái tim và bản ngã của mình... Em có thể cảm nhận được không?
Từ thời gian đó, như em có thể thấy, anh đã khác rất nhiều cả về tâm hồn và thể xác. Không còn là vấn đề anh nhận thức ra sao nữa. Xin hãy hiểu vị trí trước đây của anh, đó là một chàng trai trẻ thiếu trải nghiệm khi ở bên một biểu tượng sexy cực kỳ nổi tiếng".
Cuối thư, Tupac mong Madonna giữ gìn tình bạn của hai người và gửi lời nhắn nhủ tới cô: "Xin hãy cẩn thận nhé Madonna, một số người không đáng kính trọng như họ thể hiện. Có những trái tim ứa máu với sự ghen tuông và độc ác. Họ sẽ không e ngại làm hại em! Hãy để 6 viên đạn của anh làm minh chứng cho điều đó!".
Khi Tupac viết cho Madonna, anh đang ngồi tù vì tội lạm dụng tình dục (với một phụ nữ từ hai năm trước đó). 9 tháng sau, nam ca sĩ được trả tự do. Tròn một năm sau, tháng 9/1996, anh bị bắt chết khi đang ngồi trên xe tại ngã tư đường ở Las Vegas cùng ông bầu Suge Knight.
Ca khúc nổi tiếng "Ghetto Gospel" của Tupac