Cùng sinh ngày 25/11/1981, Jenna Bush đang theo học chuyên ngành Ngữ văn tại Đại học Texas, trong khi Barbara Bush học tại Đại học Yale.
Tuy nhiên, mọi chuyện bắt đầu không dễ dàng chút nào khi Barbara đến Yale chỉ vài tháng trước khi diễn ra cuộc bầu cử Tổng thống Mỹ năm 2000. 5.000 sinh viên trường này đã dành cho Barbara một thái độ chống đối, nếu như không muốn nói là độ thù địch vì không có thiện cảm với với ông Bush (khi ấy còn là ứng cử viên tổng thống).
Trong khi đó, cô em Jenna tinh nghịch, thích mặc quần jeans xanh, áo pull, thì yên chí gửi gắm sự nghiệp học tập của mình ở Trường Đại học Texas tại thủ phủ Austin. Nói như Erin Keck, Tổng biên tập tờ báo sinh viên của trường thì "Jenna hoàn toàn có thể giấu mình trong ngôi trường rộng lớn có sức chứa đến 50.000 sinh viên này".
Mọi người dễ dàng nhận ra một Barbara Bush xinh xắn, nhấm nháp kem ở một cửa hàng trên đường phố New Haven, Connecticut, một Jenna tinh nghịch chạy bộ trong khu tập thể dục của Trường Đại học Texas mà không hề biết xung quanh còn có những nhân viên an ninh chìm luôn sẵn sàng bảo vệ hai ái nữ của Tổng thống Bush. Hai cô cũng cảm thấy thoải mái khi được bảo vệ theo kiểu "không nói ra nhưng ai cũng biết" này.
Thường thì các giáo viên và bạn học thân của hai cô chẳng bao giờ hé môi về đời tư của họ. Đã từng có một tờ báo "cười" của trường đại học bị phạt vì đưa những thông tin cá nhân của hai người mà không được sự đồng ý.
Hai cô đã trưởng thành và cũng từng trải qua những khoảnh khắc của tuổi mới lớn như bao thanh thiếu niên khác: Barbara uống rượu khi chưa đủ tuổi, Jenna thì dùng chứng minh thư của người khác để mua rượu. Thế rồi cả hai, khi ấy 19 tuổi, cùng bị phạt lao động công ích trong nhiều giờ và buộc phải tham gia lớp học về tác hại của rượu. Lễ tốt nghiệp đại học năm nay của Barbara và Jenna không có sự hiện diện của cha mẹ do ông bà Bush không muốn các biện pháp an ninh được triển khai rầm rộ làm loãng không khí buổi lễ. Thay vào đó, hai vợ chồng tổng thống đã chuẩn bị một bữa tiệc bí mật cho hai con gái cùng những bạn bè thân thiết của chúng sau lễ tốt nghiệp.
Giáo viên giảng dạy Jenna không hé lộ điểm số của cô nhưng cho biết Jenna rất có khả năng trong những môn học về sáng tạo và ngôn ngữ, thơ văn. Cô chị Barbara thì say mê nghiên cứu văn chương, lịch sử, tôn giáo, tư tưởng triết học của nhiều nước qua các thời đại Trung cổ, Phục hưng và Hiện đại.
Giống mẹ Laura, hai cô đều tham gia Hội Phụ nữ. Barbara nối gót cha trở thành cử nhân chuyên ngành Nhân văn (ông Bush tốt nghiệp Trường Yale năm 1970), còn Jenna thì tốt nghiệp chuyên ngành Ngữ văn trước cô chị 2 ngày. Hai chị em nhà Bush đã hoàn tất chương trình thực tập trong mùa hè vừa rồi ở New York.
Phát ngôn viên của đệ nhất phu nhân cho biết sau khi tốt nghiệp, hai cô sẽ đi du lịch trước khi đi làm. Trước đây, sau một chuyến đi châu Phi về, Barbara mong muốn được làm việc để giúp đỡ những nạn nhân mắc bệnh AIDS, còn Jenna dự định sẽ nối nghiệp "gõ đầu trẻ" của mẹ Laura.